Carolyn, una mujer joven menuda y atractiva con cabello oscuro, ganó dos concursos de belleza en la escuela secundaria. En 1951, a los 16 años, dejó la escuela para huir con el Sr. Bryant, un soldado de infantería del ejército de 20 años a quien había conocido en una fiesta dos años antes.
«Selon d’autres membres de la famille à qui j’ai parlé, Carolyn était un peu différente des autres», a déclaré Devery S. Anderson, auteur de «Emmett Till : le meurtre qui a choqué le monde et propulsé le mouvement des derechos civiles». (2015), dijo en una entrevista para este obituario en 2016. «Todos se casaron con hombres refinados, ‘caballeros’, como ellos los llaman, donde Carolyn se sintió atraída por los chicos malos, de los cuales Roy Bryant era uno».
Al establecerse en Money, un pequeño pueblo en el Delta, la pareja dirigía Bryant’s Grocery and Meat Market, que atendía principalmente a aparceros negros. En 1955, tuvieron dos hijos, Roy Jr., de 3 años, y Thomas Lamar, de 2. La familia vivía en habitaciones en la parte trasera de la tienda.
Emmett Till, conocido por amigos y familiares como Bobo, llegó a Mississippi en tren el sábado 20 de agosto o el domingo 21 de agosto de 1955 (los relatos difieren en cuanto a la fecha exacta). El 21 se había mudado con un tío abuelo, Moses Wright, cerca de Money.
En la tarde del miércoles 24 de agosto, Emmett condujo con un grupo de adolescentes negros locales a la tienda de los Bryant. Entre ellos estaban Ruthie Mae Crawford, de 18 años, quien años más tarde dijo que podía ver a Emmett a través del escaparate de la tienda todo el tiempo, y Simeon Wright, el primo de 12 años de Till.